Создана в 1992 году в Казахстане как малое предприятие бизнесменом Василием Розиновым. Изначально компания специализировалась на зернотрейдинге. С 1997 года стратегическим направлением стало сельское хозяйство — кластерное производство зерна и животноводческой продукции.
За прошедшие годы «Иволга-Холдинг» смогла в 30 раз увеличить посевы агрокультур и довести земельный банк до 1,5 млн га, в том числе около 550 тыс. га в России. Компания считается одной из крупнейших в мире, уступая по количеству земель лишь китайской Beidahuang Group (5,4 млн га). Кроме растениеводства и животноводства, компания занимается переработкой сырья и выпуском продуктов питания, осуществляет грузоперевозки, поставляет агрохимию и сельхозтехнику, которую сама же и производит, также изготавливает пластиковые окна, стройматериалы. Кроме того, она владеет сетью нефтебаз, АЗС, фирменных магазинов, а также собственным авиапредприятием почти в 60 бортов, газетой «Костанайские новости» и телеканалом «Алау ТВ». Холдинг засевает около 700 тыс. га в Костанайской области, общие мощности единовременного хранения оцениваются в 3 млн т.
С начала 2000-х компания начала работать и в России. «Иволга-Холдинг» и Василий Розинов через принадлежащую ему компанию РВС (95% в личном владении, 5% у челябинской «Нива-1», учредителем которой также является сам бизнесмен) владеют активами в Курской, Оренбургской, Челябинской и Ульяновской областях. Также как минимум до 2011 года в состав холдинга входили краснодарские «Иволга-Юг» и «Динской элеватор». В отличие от Казахстана, в России холдинг, кроме прочего, занимается выращиванием сахарной свеклы и производством сахара.
В 2015 году стало известно о серьезных финансовых проблемах холдинга. В арбитражные суды разных регионов были поданы десятки исков к компаниям «Иволги» на сумму от нескольких тысяч до нескольких миллиардов рублей — финансовые претензии предъявили банки, налоговая служба, поставщики средств производства и услуг, районные сельсоветы и частные предприниматели. Общая задолженность оценивается примерно в 35 млрд руб. По различным версиям, проблемы «Иволги» стали результатом неэффективного управления и череды неблагоприятных погодных факторов. Также люди, знакомые с положением дел в компании, говорили о процветавшем там воровстве и склонности менеджмента решать рабочие вопросы за взятки.
На российские активы холдинга быстро обратили внимание лидеры рынка — «Продимекс», «Русагро» и «Мираторг». В июне 2015-го «Русагро» выкупила у Сбербанка права требования к семи юрлицам «Иволги» примерно на 900 млн руб., правда, позже группа переуступила их «Продимексу». Он взял на себя долги сахарных активов — заводов «Коллективист», «Сахар Золотухино» и «Коммунар» — и обеспечил работу первых двух предприятий в сезоне-2015/16. «Мираторг» интересует преимущественно земля в Курской области. Холдинг подтверждал готовность участвовать в торгах по имуществу «Иволги» в рамках процедуры банкротства. На конец 2015 года судьба «Иволги» окончательно еще не была решена.